17個改變歷史的化學故事~第11章 口服避孕藥

我們已經知道，「分子結構的微小變化，可以造就截然不同的化學特性」。

這點尤其可以在雄性激素、雌性激素與黃體激素等性賀爾蒙上得到最佳驗證。

所以屬於類固醇的化合物基本上都含有由4個環相接而成的構造，

其中有3個環是由6個碳原子所組成，另外1個環則含有5個碳原子。

我們通常以A、B、C、D來稱這4個環，而D環固定來指稱只含5個碳原子的環。

膽固醇（cholesterol）是動物體內最常見的類固醇化合物，

尤其在蛋黃與人類的膽結石中含量極高。

膽固醇的結構除了4個環環相接的基本構造以外，還包含許多甲基的支鏈。

雄性激素的主要成分是睪固酮，而女性賀爾蒙會有雌二醇的生化代謝衍生物~雌酮。

有趣的是，雖然睪固酮與雌二醇之間的化學結構非常類似，但是由於結構上的微小差異，

卻也導致了它們天南地北的生理活性。

不過，儘管有些分子的結構與睪固酮非常相似，卻也不一定具有雄性激素的功能。

像是女性懷孕期間分泌量會增加的黃體酮，

不但結構上比其他雄性合成激素更接近睪固酮與雄酮。

只要把睪固酮結構中最右邊的OH基以-CH3CO取代，就會產生黃體酮。

這又是一個很好的例子，

再次證明『分子結構的微小變化，可以造就截然不同的化學特性』。

黃體酮會刺激子宮內膜增厚，以利受精卵著床。

它也會抑制排卵，使得孕婦在妊娠期間不至於二次懷孕;

這也是合成黃體酮或類黃體酮這些化學避孕藥的生物基礎。

為什麼沒有針對男性設計的避孕藥呢？

事實上，男性口服避孕藥的研發有生物學上的困難。

人造黃體激素主要是模仿天然黃體酮在人體內抑制排卵的作用，

然而，男性體內卻沒有這種賀爾蒙調節機制。

如果要抑制每天幾百萬隻精子的製造，難度遠遠超過一個月一次的排卵現象。

不過，仍有許多人試圖利用各種分子來研發男性避孕藥，

以達到兩性在生育權上的平等。

萃取自棉花籽油的有多多酚化合物~棉子酚確實可以抑制精子的製造。

請參考103學測自然考科有關棉酚的題目