17個改變歷史的化學故事~第9章靛青、茜素、蕃紅花

靛青染料必須從草本植物「菘藍」未開花前就採收葉片，製作成菘藍球以利保存。

再經過鹼性發酵與氧化過程，才能逐漸顯現藍色色調。

許多世界文明都曾提及這個變色過程，這可能是因為落葉碰巧掉在動物的尿液中，

或是被土灰掩蓋而發酵。

當靛青形成所需的條件都具備之後，深藍色就慢慢浮現。

所有能生產靛青的植物都存在一種叫做「尿藍母」的化合物，其結構附有一個葡萄糖。

尿藍母是無色的，經鹼性發酵後，其葡萄糖分子會分離而形成另一個稱為吲哚酚的分子。

吲哚酚會與空氣中的氧反應生成藍色的靛青，也就是一般化學家通稱的「靛青」或靛藍。

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靛藍是很珍貴的，但最貴的染料是一種結構與靛藍極為相似的「泰爾紫」（Tyrian purple）。

比較看看靛青色染料與泰爾紫（Tyrian purple）的差異。

會發現，靛青色素與泰爾紫的差異在於

1.泰爾紫多了兩個溴原子。

2.泰爾紫來自海洋的軟體動物中，靛青來自植物。

茜素

蕃紅花素

合成染料

1856年，18歲的倫敦皇家學院化學系學生波金（William Henry Perkin）

研發出一種新的合成染料，進而改變了整個染料工業的基礎。

波金利用假期，在家裡的實驗室想要合成抗瘧疾藥物「奎寧」。

波金初期的實驗都失敗了，

後來他在一次試驗中製造出一種黑色的物質，溶於酒精後會產生深紫色的溶液。

波金把幾塊絲料置入這個溶液中，他發現這些織品會吸收溶液中的顏色。

接著，他把染色的樣本放置在陽光下曝曬，這些織品也沒有因此褪色，

它們仍然有著如薰衣草般優雅的淡紫色。波金知道他的新發現勢必具有相當的商業潛力。

波金初始的實驗源自於他對化學結構的不當假定。

當時一般認為奎寧的化學式是C20H24N2O2，不過人們對於這個化合物的結構仍是一知半解。

波金根據這個化學簡式推測，

如果以另一個化學式為C10H13N的化合物allytoluidine為原料，輔以重鉻酸鉀為氧化劑，

應該能與相同的化學分子結合產生奎寧。